Windowsの場合、RubyForgeにある Ruby Installer for Windows から、 rubyinstaller-1.9.2-p180.exeをダウンロードするのが一番簡単だと思います。
ダウンロードするかどうかを聞かれますので、「ファイルを保存」をクリックします。
次にダウンロードしたインストーラをダブルクリックし、「実行」をクリックします。 ライセンスに同意するか?等の質問に答えて、Rubyを展開する場所(デフォルトでは、C:\R192) を指定して実行させるだけです。
Cygwinの場合、標準で提供されるRubyパッケージ のバージョンは1.8.7ですので、現状ではソースからコンパイルする必要があります。 libuuid-develがインストールされているとビルドに失敗しますので、予め削除しておく必要 がありますが、その後は、以下のように通常の手順でインストールできます。
$ ./configure --enable-shared --prefix=/usr/opt $ make && make test && make install
ツール一式をダウンロードし、お好みの場所に展開して 下さい。